Il a été avancé sans preuve que la croix noire sur fond blanc (« d'argent à la croix de sable » en langage héraldique), appelée aujourd'hui Kroaz du ("croix noire" en breton), aurait été accordée en 1188 par le pape aux croisés bretons comme signe de reconnaissance, en même temps que des croix rouges, blanches, jaunes et vertes pour les autres peuples croisés (drapeaux toujours utilisés de nos jours, par des pays comme le Danemark, la Suède ou la Norvège). La création de l'étendard à croix noire pourrait aussi être liée aux nombreux séjours forcés de Jean IV à la cour d'Angleterre : les troupes anglaises utilisaient une croix rouge sur fond blanc, ce qui l'auraient incité à choisir une marque plus personnelle que la bannière d'hermine, d'où peut-être son étendard noir puis la croix noire. Notons que c'est à cette époque, celle de la "guerre de Cent Ans" que se fixe l'usage des croix comme marque distinctive des nations en Occident :

• Angleterre : une croix rouge sur fond blanc ;

• France : une croix blanche sur fond bleu ;

• Bourgogne, alliée des Anglais : une croix de saint André rouge sur fond blanc ;

• Écosse, alliée des Français : une croix de saint André blanche sur fond bleu.

En fait, la croix noire n'est attestée qu'au XV^e  siècle dans la documentation écrite comme dans l'iconographie. Elle est cousue sur les vêtements des soldats bretons pour les distinguer au combat aux XV^e et XVI^e siècles et les Montfort l'utilisent sur leurs étendards. Plusieurs ports bretons font usage d'un pavillon à croix noire simple ou semé de mouchetures d'hermine (ou de divers autres éléments) du XVI^e siècle au moins jusqu'au XVIII^e siècle.

Il y a ensuite fusion des deux systèmes emblématiques bretons, la croix noire s'associe aux mouchetures d'hermine comme on le voit sur des portulans du XVI^e siècle. Ce pavillon à croix noire au canton d'hermine (dont le nombre de mouchetures diffère selon les versions) a plusieurs variantes en usage dans les ports de Brest, Guérande, Nantes ou Saint-Malo. La fin de l'indépendance bretonne et la création d'une flotte française sous un autre emblème (à croix blanche) démonétise les pavillons à croix noire qui disparaissent petit à petit.

On peut comparer le drapeau à croix noire au blason de l'Ordre teutonique, qui est identique, ou à celui de la Cornouailles en Grande-Bretagne (la croix de saint Piran - blanche sur fond noir), qui en est l'inverse parfait.